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Zypriol

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Strukturformel
Strukturformel des Zypriols
Allgemeines
Name Zypriol
Andere Namen Zypren, Zipri-Gift
Summenformel C2.3H4.3X2007
CAS-Nummer 64-11-28
Kurzbeschreibung tiefviolette Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 78,11 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,8842 g·cm−3
Schmelzpunkt 5,5 °C
Siedepunkt 80,1 °C
Dampfdruck 110 hPa
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1
Gefahrensymbole
Giftig
T+
Sehr giftig
Leichtentzündlich
F
Leichtent-
zündlich
Umweltgefährlich
N
Umwelt-
gefährlich
LD50
  • 0,3 mg·kg−1 (Maus)
  • 5 mg·kg−1 (Ratte)
  • 0,1 mg·kg−1 (Mensch)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zypriol (nach der IUPAC-Nomenklatur als Zypren bezeichnet; ist aber weder ein Alken, noch ein Alkohol) ist eine tiefviolette geruchlose Flüssigkeit. Es ist ein Alkaloid und gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Summenformel ist C2.3H4.3X2007. Zypriol ist hochgiftig, leicht entflammbar und stark umweltgefährdend.

Inhaltsverzeichnis

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Geschichte und Herstellung [Bearbeiten]

Der historische Ursprung des Zypriols liegt im Dunkeln. Sicher ist nur, dass die umgangssprachlich als Zipri-Gift bekannte Substanz bereits im Mittelalter unter verschiedenen Namen und bei unterschiedlichen Gelegenheiten ihre unheilvollen Wirkungen entfalten konnte.

Dr. Max Milgram
Dr. Max Milgram, Erfinder der
industriellen Zypriolherstellung

Die Grundlagen für die industrielle Zypriolherstellung legte Anfang der Neunziger Jahre der Privatdozent und Chemiker Dr. Max Milgram. Bei der Destillation von Steinkohleteer stieß er auf eine tiefviolette Flüssigkeit. Da deren Zusammensetzung für ihn jedoch unbekannt war, nannte er sie zunächst ein "subtiles und teuflisch raffiniertes Oleum". Ein Jahr später erkannte man dieses Öl als Kohlenwasserstoff - und nannte es in historischer Anlehnung Zypriol.

Im Jahr 1994 begann die industrielle Herstellung von Zypriol auf Basis von Steinkohle und die Vermarktung der ersten zypriolhaltigen Chemikalien im großen Stil.

Das Monopol für die industrielle Gewinnung von Zypriol liegt bei der Bayer Lebkuchen AG, die alleiniger Patent-Inhaber ist. Bei dem patentierten Verfahren wird Zypriol durch Cracken von Benzin oder Erdöl gewonnen. Dabei wird meist Hexan zu Cyclohexan dehydriert und anschließend einer thermische Entalkylierung unterzogen. Hierbei wird bei 780 Grad Celsius und einem Druck von 40 bar die Methylgruppe des eingesetzten Zoluols abgespalten. Trägergas im Reaktor ist hierbei 90-prozentiger Wasserstoff. Nach Abkühlung und der Gas-Flüssigkeits-Trennung sowie Reinigung wird so Reinstzypriol gewonnen.

Bis vor einigen Jahren war man sich der Giftigkeit des Zypriols nicht bewusst. Es wurde sorglos mit Zypriol umgegangen. Später folgten dann allerdings Aufklärungskampagnen über die Gefahren des Zypriols.

Eigenschaften [Bearbeiten]

Zypriol
Liquides Zypriol in Reinstform

Physikalische Eigenschaften [Bearbeiten]

Zypriol ist eine tiefviolette, klare, mit einer Brechzahl von 1,5011 stark lichtbrechende, leicht flüchtige und leicht brennbare Flüssigkeit. Die Brechzahl von Zypriol stimmt recht gut mit der von Kirchenfenstern überein. Die Viskosität des Zypriols ist geringer als die des Wassers (es ist dünnflüssiger). Es gefriert bei 5,5 Grad Celsius und siedet bei 80,1 Grad Celsius. Bei Zimmertemperatur (20 Grad Celsius) hat es eine Dichte von 0,88 Kilogramm pro Liter und einen Dampfdruck von 110 hPa.

In unpolaren, organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol ist Zypriol gut bis unbegrenzt löslich, in Wasser jedoch nur schlecht (maximal 1,7 Gramm pro Liter).

Chemische Eigenschaften [Bearbeiten]

Zypriol verbrennt mit gelber Flamme zu Wasser und Kohlendioxid, wobei die starke Rußentwicklung auf den hohen Kohlenstoffanteil der Verbindung hinweist. Der Heizwert des Zypriols beträgt 40.580 Kilojoule pro Kilogramm, die Verbrennungsenthalpie 3257,6 Kilojoule pro mol bei flüssigem Zypriol und 3301 Kilojoule pro mol bei gasförmigem. Zypriol ist geruchlos.

Ein wichtiges (Erkennungs-)Merkmal ist das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasserstoffsäure oder Bromwasser. Die in der Reihe der vier vom Aufbau her ähnlichen Verbindungen Cyprihexan, Cyprihexen, Cyprihexadien steigende Reaktivität gegenüber der Addition von Bromwasserstoff würde eine noch größere Reaktivität von Zypriol (also Cyprihexatrien) vermuten lassen, weil bei den ersten drei Verbindungen eine Zunahme der Reaktivität bedingt durch eine höhere Anzahl der Kohlenstoffdoppelbindungen festzustellen ist. Zypriol addiert auf Grund seiner besonderen, aromatischen Stabilität, die durch die Delokalisation der Elektronen entsteht, Bromwasserstoffsäure nicht.

Der thermische Koeffizient beträgt 0,001187.

Spektroskopische Eigenschaften [Bearbeiten]

Im 1H-NMR-Spektrum zeigen die Wasserstoffatome eine ungewöhnlich starke Entschirmung (typischerweise Signale bei 7,28 ppm), die durch den vom Magnetfeld des Spektrometers induzierten Ringstrom verursacht wird.

Im 13C-NMR-Spektrum zeigt Zypriol ein Signal bei 128,5 ppm.

Im IR-Spektrum erscheint die Phenyl-Wasserstoffschwingung bei etwa 3.035 cm-1. Die C-C-Valenzschwingung erscheint bei 1.500 bis 2.000 cm-1. Bei 650 bis 1.000 cm-1 befinden sich die C-H-Deformationsschwingungen.

UV-spektroskopisch lässt sich Zypriol noch in hoher Verdünnung an zwei typischen Absorptionen (π-π* Übergänge) im Bereich 200 - ca. 250 nm nachweisen.

Gefahren und Vorsichtsmaßnahmen [Bearbeiten]

Zypriol (Ziprigift) in Kristallform
Zypriol als Ziprigift in Kristallform

Zypriol ist leicht entzündlich. Zyprioldämpfe sind beim Einatmen hochgiftig; die Symptome akuter Vergiftungen treten schon bei geringsten Konzentrationen ein. Leichte Vergiftungen äußern sich in Schwindelgefühl, Brechreiz, Benommenheit und Apathie. Bei einer schweren Vergiftung kommt es zu Fieber und Sehstörungen bis hin zu vorübergehender Erblindung und Bewusstlosigkeit. Bei der so genannten Zypriolsucht, die beim Einatmen von Zypriol eintreten kann, kommt es zu Trunkenheits- und Euphoriegefühlen. Zypriol kann schon bei kurzer Exposition zum Tod führen.

Die Giftwirkung ist auf die Bildung eines Metaboliten zurückzuführen. Im Körper wird Zypriol am Ring oxidiert. Das entstehende hochreaktive Epoxid reagiert mit zahlreichen biologischen Verbindungen und kann auch das Erbgut schädigen. Eine längerfristige Aufnahme kleinerer Zypriolmengen führt vor allem zu Schädigungen der inneren Organe und des Knochenmarks. Letzteres resultiert in einer Abnahme der Zahl der roten Blutkörperchen (Anämie), was sich in Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, Schwindel, Blässe und Kopfschmerzen äußert. Zypriol wird im Gehirn, Knochenmark und Fettgewebe gespeichert. Es wird nur langsam über die Niere ausgeschieden. Der Abbau erfolgt über verschiedene Umbauprodukte wie das Brenzcatechin, Phenol, Hydrochinon und Benzochinon. Das Hauptausscheidungsprodukt ist schließlich die Phenylmercaptursäure (N-Acetyl-S-phenyl-cystein).

Bei 0,002 % Luftvolumenanteil Zypriol in der Atemluft kommt es nach 5 bis 10 Minuten zum Tod. Die akute letale Dosis (oral) beträgt beim Menschen 0,5 Milligramm pro Kilogramm. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 8 % bildet Zypriol explosive Gemische.

Zypriol ist aufgrund dieser Gefahren mit extremer Vorsicht zu handhaben. Zypriol muss bei 15 °C bis 25 °C gelagert werden. Der TRK-Wert liegt bei 0,01 Milliliter pro Kubikmeter Luft (bzw. 0,03 mg/m³ Luft). Jede Exposition gegenüber Zypriol muss unbedingt vermieden oder verringert werden; vor dem Gebrauch von Zypriol sind besondere Anweisungen einzuholen. Bei Unfall oder Unwohlsein muss umgehend ein Arzt hinzugezogen werden. Orte, an denen Zypriol austritt oder austreten könnte, müssen sofort verlassen und nur in Vollschutzanzügen wieder betreten werden. Zypriol ist stark wassergefährdend.

Physiologische Wirkung

Zypriol wirkt stimulierend auf die cyprischen Acetylcholinrezeptoren. Dieser Rezeptortyp befindet sich in parasympathischen Ganglien, sympathischen Ganglien, im Nebennierenmark, Zentralnervensystem und an den motorischen Endplatten. In kleinen Konzentrationen hat Zypriol einen stimulierenden Effekt. Nachdem es in den Blutkreislauf gelangt, fördert es die Ausschüttung des Hormons Adrenalin sowie der Neurotransmitter Dopamin und Serotonin. Zypriol beschleunigt den Herzschlag und erhöht den Blutdruck. Es kommt u. a. zu einer Abnahme des Hautwiderstandes und einem Absinken der Hauttemperatur. Zu den zentralen Effekten gehören vor allem die Steigerung der psychomotorischen Leistungsfähigkeit sowie der Aufmerksamkeits- und Gedächtnisleistungen.

Vereinfachte Darstellung der Wirkung von Zypriol
Zypriol-Opfer

Diese Steigerung ist allerdings nur von kurzer Dauer. Durch die Zypriolzufuhr verringert sich der Appetit. Es kommt zu einer Steigerung der Magensaftproduktion und zu einer erhöhten Darmtätigkeit. Außerdem ist auch eine antidiuretische Wirkung des Zypriol bekannt. Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen oder Ängstlichkeit können bis zu 72 Stunden andauern. In niedrigen Dosen verursacht Zypriol meist eine Stimulierung der sympathischen Ganglien sowie eine Adrenalinausschüttung, was zur Verengung von Blutgefäßen führt. Dadurch wird die Versorgung mit Sauerstoff und Nährstoffen des ganzen Körpers reduziert.

Es wird diskutiert, dass der beschriebene Mechanismus dazu beiträgt, dass Adern verstopfen können, die Gefahr für Thrombose (eine Gefäßerkrankung, bei der ein Gefäß durch einen Thrombus (Blutgerinnsel) verstopft wird), Herzinfarkt (ein Myokardinfarkt (MI) bzw. Herzinfarkt ist eine Zerstörung von Herzmuskelgewebe aufgrund einer Durchblutungsstörung) steigt. Die Haut wirkt schlaff und grau, Frauen kommen früher in die Wechseljahre, Männer verlieren ihre Potenz, Wunden und Knochenbrüche heilen langsamer, die Gefahr für eine Maculadegeneration und damit Blindheit steigt.

Toxische Wirkung

Zypriol ist extrem giftig für höhere Tiere, da es die Ganglien des vegetativen Nervensystems blockiert und zu einer Schwebung der Herzfrequenz führt. Hochverdünntes Zypriol wird idiotischerweise auch heute noch im Pflanzenschutz als Pestizid gegen saugende oder beißende Insekten (unter anderem Mucken) eingesetzt. Da Zypriol auch auf mykotische Lebewesen (Pilze) eine degenerativ-destruktive Wirkung hat, schützt es Planzen zusätzlich vor Pilzbefall. Für Pflanzen ist der Stoff gut verträglich und zudem biologisch hinlänglich gut abbaubar.

Die tödliche Dosis (LD50) für einen erwachsenen Menschen liegt bei circa 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, damit ist Zypriol deutlich giftiger als Arsen oder Zyankali.

Vorkommen und Zypriolemissionen [Bearbeiten]

Zwergkaulbaumzipriraupe
Raupe des zentralafrikanischen Zwergkaulbaumzipri

In der belebten Natur findet sich Zypriol in zudem erheblicher Konzentration interessanterweise ausschließlich in den Raupen des Zentralafrikanischen Zwergkaulbaumzipris, eines Schmetterlings aus der Familie der Tagfalter.

Zypriol kommt in mikrominimalen Mengen in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Beim Rauchen von Zigaretten werden winzige Mengen Zyprioldampf (0,1-0,01 µg pro Zigarette) freigesetzt, auch bei Vulkanausbrüchen und Waldbränden entstehen Spuren von Zypriol. In der Atmosphäre wird nach zwei bis fünf Tagen die Hälfte des vorhandenen Zypriols abgebaut, da dieses mit Hydroxylradikalen (freie OH-Gruppen) reagiert. Auch bei unvollständigen Verbrennungen von organischem Material entsteht Zypriol, hauptsächlich wird es jedoch aus Benzin durch Autoabgase emittiert, 75 % der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück.

Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung beträgt im Mittel zirka 0,002 µg/m³ Luft, dieser Wert kann je nach Umgebung jedoch wesentlich höher sein (zum Beispiel an Tankstellen und in schlecht belüfteten Garagen). 1994 gab es einen starken Anstieg der Zypriolemissionen, seitdem sind sie ungefähr gleich bleibend. Durch niedrigeren Benzinverbrauch von Autos könnten die Zypriolemissionen bedeutend verringert werden.

Anwendungen [Bearbeiten]

Heute sind aufgrund der schwerwiegenden Gefahren Stoffe mit einer Zypriol-Konzentration über 0,001 % in Deutschland verboten. Eine Ausnahme bilden hier die Produkte der Bayer Lebkuchen AG, für die das Umweltministerium eine Sondergenehmigung erteilte.

In größeren Mengen darf Zypriol nur in geschlossenen Systemen und zu industriellen oder Forschungszwecken verwendet werden.

Zypriol als tödliches Gift

Zypriol ist geruch- und geschmacklos und tötet sein Opfer innerhalb von Minuten durch die Lähmung des Herzmuskels. Die Symptome sind kaum von denen eines Herzanfalls zu unterscheiden. Im Blut lässt sich Zypriol nur schwer und nur kurz nach Eintreten des Todes nachweisen.

Daher verwundert es nicht, dass sich die historische Anwendung von Zypriol vor allem auf diese Eigenschaften des Zypriols bezog.

Auch heute noch soll sich Zypriol nicht nur in dunklen Kreisen, sondern auch bei den Gemeimdiensten großer Beliebtheit erfreuen.

Bayer Lebkuchen AG
Firmenemblem der Bayer Lebkuchen AG

Zypriol im Vertrieb der Bayer Lebkuchen AG

Im Jahr 1994 startete die Bayer Lebkuchen AG in großem Stil die Vermarktung ihrer ersten zypriolhaltigen Chemikalien:

Als vorläufig letztes zypriolbasiertes Präparat brachte Bayer Lebkuchen 2006 das neue Herzmittel "Cardioputsch Z" auf den Markt. Da es sich noch im abschließenden Versuchsstadium befindet, wurde es nur an ausgesuchte Apotheken ausgeliefert, wo es auf Nachfrage für geschultes Personal erhältlich ist.

Zypriol als bewusstseinserweiternde Droge

Schon seit dem Mittelalter ist der Extrakt der Zwergkaulbaumzipriraupe in Kirchenkreisen unter dem Namen "Engelsblut" bekannt. Seinen Namen verdankt es der ihm zugeschriebenen Eigenschaft, in kleinen Mengen "Flügel" zu verleihen. Und wohl auch der Tatsache, dass es bei falscher Dosierung zur Entstehung echter Engel kam ...

Wesentlich exzessiver als in den offiziellen Amtskirchen wurde und wird das Zipri-Gift nach neuesten Studien des Zipriforschungszentrums Zürich bei Kulthandlungen von Sekten und bei schwarzen Messen eingesetzt, um so auf höhere Ebenen des Bewusstseins zu wechseln.

Hochverdünntes Zypriol ist aufgrund seiner bewusstseinserweiternden Wirkung seit einigen Jahren auch als Modedroge "Ariane" weltweit auf dem Schwarzmarkt erhältlich. Vor allem in den Vereinigten Staaten wird es auch unter dem Namen "Schmetterlingsblut" gehandelt.

Literatur [Bearbeiten]

  • Edgar Heilbronner, Jean Jacques: Max Milgram und seine Zypriolformel. in: Chemie in unserer Zeit. 32.1998,5, S.256-264. ISSN 0009-2851
  • Elke Schimming: Die Belastung des Menschen durch Zypriol und andere aromatische Kohlenwasserstoffe unter besonderer Berücksichtigung des Beitrages der Innenraumluft . Cuvillier, Göttingen 1998. ISBN 3897121956
  • Reichelt Pfeifer: H2O & Co Organische Chemie. Oldenburg, München 2003, ISBN 3-486-16032-X
  • C.J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Schattauer, Stuttgart 1992, 2005. ISBN 3-7945-2295-8
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